Um grupo de seis amigos que vivem em Chicago tem sua amizade ameaçada quando um os casais, Alex (Elisha Cuthbert) e Dave (Zachary Knighton), cancelam o casamento em pleno altar. O restante do grupo é formado por Jane (Eliza Coupe), a controladora irmã de Alex, seu marido Brad (Damon Wayans Jr.), Max (Adam Pally), o amigo de infância de Dave e Brad assumidamente gay, e Penny (Casey Wilson), a amiga solteira e desesperada para arrumar um marido. Mesmo após o traumatizante rompimento, Dave e Alex decidem continuar amigos e tentar a todo o custo manter o resto do grupo unido, mas isso pode ser mais difícil do que parece.